Sing Sing, teljes Sing Sing Correctional Facility, maximális biztonságú börtön, Ossining, New York. 1826 óta használatban van, az Egyesült Államok egyik legrégebbi büntetőintézete. Ugyancsak az ország legismertebb része, különös tekintettel a 19. és 20. század nehéz körülményeire.
Eredetileg Mount Pleasant börtönként ismerték el, a Sing Sing faluban, a Hudson folyó keleti partján, New York Citytől 48 km-re északra. Úgy tervezték, hogy további börtönterületet biztosítson, és felváltja a Newgate börtönét. Az építkezést 1825-ben az elítélt munkások végezték Elam Lynds felügyelete alatt, az Auburni Állami Börtön őrzője. Hivatalosan az új börtön vezetője lett, amikor 1826-ban megnyílt, bár 1828-ban nem fejezték be. Az eredeti létesítményben 800 cellás volt. A börtönök száma a 19. század közepén emelkedett, ami további építkezéshez vezetett. A négyszintes komplexum hamarosan hat emelet volt, és a börtönben végül több mint 1600 fogvatartott volt. Mivel a korai elítélt bűnözők többsége hajóval utazott Sing Singre, a „up up” kifejezés azt jelentette, hogy börtönbe kerül.
A börtön egyik figyelemre méltó látogatója Alexis de Tocqueville, a demokrácia Amerikában szerzője. A francia kormány 1831-ben és Gustave de Beaumont-t az Egyesült Államokba küldte, hogy információkat gyűjtsön az amerikai büntetőrendszerről. A két férfit elcsodálta a foglyok teljes aláztatása, valamint az adminisztrátor hatalma, amelyet az őr a Sing Singnél gyakorolt.
Lynds 1830-ban lemondott a Sing Sing őrvezetõjeként és 1838-ban visszatért Auburnbe. Egy évvel késõbb felkérték arra, hogy távozzon a börtönbõl egy olyan fogoly halála után, akit súlyos büntetéssel büntettek betegség miatt. Ennek ellenére a Sing Sing 1843-ban újbóli bérbeadást adott Lyndsnek.
A korbácsolás és a pelyhesítés szokásos büntetés volt a Sing Singnél. Gyakran használták a macska-kilenc farkát, egy kegyetlen korbácsolás-fogamzásgátlót, amelynek szempilláit gyakran fémmel vagy hordakkal hegesztették; használatát a New York-i állam jogalkotója 1848-ban véglegesen megszüntette. Ezen túlmenően, amíg Lyndsot őrizetbe vették, a fogvatartottaknak elvárták, hogy tartózkodjanak a zajtól, beleértve a beszélgetést is. Az elektromos szék 1891-es megjelenésével Sing Sing hírhedtté vált kivégzései miatt. Noha az elektromos széket a szomszédos Auburn-ben fejlesztették ki, az állami szinte minden kivégzést a Sing Sing-ben végeztek 1963-ig. A hírhedt „halálos szék” később a Green Haven börtönbe került.
A Sing Sing a nemzeti büntetőrendszert érintő reformok helyszíne volt. A reformátor, Thomas Mott Osborne, aki penológiai elméleteit fejlesztette, miközben egy évig önkéntes börtönbe került, Sing Sing ügyvezetõjeként szolgált 1914–15 és 1916-ban. De azonnali, elsöprõ változásait megtámadták, és erõs politikai nyomás alatt lemondott. Hivatali ideje alatt azonban megkezdődött a fogvatartottakkal folytatott első pszichológiai munka. További reformokat indítottak Lewis Edward Lawes alatt, aki 1920 és 1941 között volt az őrtiszter. Jelentősen javította a börtönben az életkörülményeket, és lehetővé tette a fogvatartottak számára a sportban való részvételt.
1901-ben Sing Sing falu lakosa megváltoztatta nevét Ossining-ra. Meg akarták távolítani, ha nem szétválasztják a várost a hírhedt börtönbõl. Ugyanebből az okból 1970-ben az állam átnevezte a börtön Ossining Parancsnokságot. A változás azonban nem maradt meg. A helyi kereskedők az előző nevet 1983-ban helyreállították, és úgy gondolták, hogy a „Sing Sing” cache-je - az akkori börtön az amerikai népkultúra része volt, gyakran megjelenik filmekben, tévéműsorokban és könyvekben - turizmussá válna.
